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Methyl iodide → 6-Chloro-4-methylamino-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile

HRID 912495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 912495
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]#[N:10])[C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12].[C:14](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:14][NH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([C:9]#[N:10])[C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodide2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 552704134-Amino-6-chloro-3-nitropicolinonitrile

Produkt 1

HCID 576575586-Chloro-4-methylamino-3-nitro-pyridine-2-carbonitrileAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-amino-6-chloro-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile (12.5 g), potassium carbonate (17.4 g) and iodomethane (22.5 g) in acetonitrile (150 ml) was heated at 80° C. for 3 hours. At this point, another portion of iodomethane (22.5 g) was added; the mixture was heated with stirring for another 2 hours. The mixture was then diluted with ethyl acetate (500 ml) and washed with water (150 ml). The organic layer was then dried over sodium sulphate, solvent removed under reduced pressure to give expected product 4-methylamino-6-chloro-3-nitro-pyridine-2-carbonitrile (13 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. washwashed with water (150 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was then dried over sodium sulphate, solvent
  4. customremoved under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bae34a17d25042a18d2ed1826e0f858b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026236B2

Notizen zur Reaktion

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