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Methanol → (1S)-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-methoxy-acetamide

HRID 913188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913188
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[N:8]([C@@H:12]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:26][CH2:27][CH3:28])[CH:19]=1)[CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[CH2:7]2.[CH3:29][O:30][CH2:31][C:32](Cl)=[O:33].C[OH:36]>C1COCC1>[CH2:27]([O:26][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C@H:12]([N:8]2[C:9](=[O:11])[C:10]3[C:6](=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=3[NH:1][C:32](=[O:33])[CH2:31][O:30][CH3:29])[C:7]2=[O:36])[CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:15])=[O:16])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:24][CH3:25])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 66718531(S)-7-amino-2-(1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)isoindolin-1-one

Produkt 1

HCID 67417838(1S)-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-methoxy-acetamideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1S)-7-amino-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.5 g, 1.2 mmol) and 2-methoxyacetyl chloride (0.3 mL, 3.2 mmol) in THF (6 mL) was heated to reflux for 17 hours. To the mixture was added methanol (5 mL). The solvent was removed in vacuo to give a solid, which was purified with Prep HPLC to give (1S)—N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyl-ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}-2-methoxy-acetamide as an off-white solid (180 mg, 32% yield): mp 151-153° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 1.47 (t, J=7 Hz, 3H, CH3), 2.84 (s, 3H, CH3), 3.56 (s, 3H, CH3), 3.77 (dd, J=5, 14 Hz, 1H, CHH), 3.85 (s, 3H, CH3), 4.08 (s, 2H, CH2), 4.12 (q, J=7 Hz, 2H, CH2), 4.53 (dd, J=10, 15 Hz, 1H, CHH), 5.87 (dd, J=5, 10 Hz, 1H, NCH), 6.81-6.82 (m, 1H, Ar), 7.10-7.13 (m, 2H, Ar), 7.51 (d, J=7 HZ, 1H, Ar), 7.67 (t, J=8 Hz, 1H, Ar), 8.81 (d, J=8 Hz, 1H, Ar), 10.42 (s, 1H, NH); 13C NMR (CDCl3) δ 14.69, 41.59, 48.80, 54.81, 55.96, 59.74, 64.55, 72.18, 111.49, 112.53, 116.06, 118.59, 120.49, 125.09, 129.39, 131.33, 136.02, 136.59, 148.62, 149.77, 167.57, 168.89, 169.16. Analy. calculated for C23H26N2O8S: C, 56.32; H, 5.34, N, 5.71. Found: C, 56.23; H, 5.30; N, 5.56.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 17 hours
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customto give a solid, which
  4. customwas purified with Prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e50522ce9904df69198ec08f646c7bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026269B2

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