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Hydrochloric Acid → Pyridin-3-ylmethyl (4-{[(4-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}benzyl)carbamate

HRID 913246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913246
C(OC([NH:8][C:9]1[C:10]([NH:20][C:21]([C:23]2[CH:40]=[CH:39][C:26]([CH2:27][NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]3[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[O:22])=[N:11][N:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:13]=1)=O)(C)(C)C.Cl.O1CCOCC1>C(OCC)(=O)C.CO>[NH2:8][C:9]1[C:10]([NH:20][C:21]([C:23]2[CH:40]=[CH:39][C:26]([CH2:27][NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]3[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[O:22])=[N:11][N:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 86636503HCID 86636503, Verbindung

Produkt 1

HCID 16066810Pyridin-3-ylmethyl (4-{[(4-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}benzyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of pyridin-3-ylmethyl {4-[({4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}carbamate (0.075 g, 0.14 mmol) in ethyl acetate (2 mL) and methanol (1 mL) was treated with 4M HCl in dioxane (3.11 mL, 12.4 mmol) and stirred at ambient temperature for 12 hours. The reaction was evaporated in vacuo and purified by flash column chromatography (0-5% methanol/methylene chloride w/0.1% ammonia) to give the title compound as an off-white solid. 1H NMR (CD3OD) δ 8.58 (s, 1H), 8.48 (m, 1H), 7.96 (d, J=8.22 Hz, 2H), 7.87 (d, J=8.22 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.65 (d, J=8.22 Hz, 2H), 7.42 (m, 5H), 7.22 (t, J=7.30 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.38 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated in vacuo
  2. custompurified by flash column chromatography (0-5% methanol/methylene chloride w/0.1% ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa286d4e5f17483ca4b73076765b10a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026260B2

Notizen zur Reaktion

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