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1-(Methylsulfanyl)propan-2-amine → 4-(2-chloro-4-pyridinyl)-N-[1-methyl-2-(methylthio)ethyl]-2-pyrimidinamine

HRID 913289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913289
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([Cl:14])[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:15][S:16][CH2:17][CH:18]([NH2:20])[CH3:19]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:20][CH:18]([CH3:19])[CH2:17][S:16][CH3:15])[N:7]=2)[CH:13]=[CH:12][N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120973921-(Methylsulfanyl)propan-2-amine2×HCID 581026912-Chloro-4-(2-chloropyridin-4-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 866467764-(2-chloro-4-pyridinyl)-N-[1-methyl-2-(methylthio)ethyl]-2-pyrimidinamineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-(2-chloro-4-pyridinyl)pyrimidine (i.e., the product of Example 6, Step A) (350 mg, 1.5 mmol) in toluene (4.0 mL) was added 1-(methylthio)-2-propanamine (i.e., the product of Step B) (1 mL, 9.5 mmol) in one portion; this mixture was heated at 60° C. for 18 h. The mixture was allowed to cool and silica gel (300 mg) was added. The excess solvent was removed under reduced pressure, and the resulting solid was chromatographed on silica gel eluted with a solvent gradient of 5% to 60% ethyl acetate in hexanes to give 400 mg (88%) of the title compound as a tan solid, m.p. 103-106° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. additionsilica gel (300 mg) was added
  3. customThe excess solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe resulting solid was chromatographed on silica gel
  5. washeluted with a solvent gradient of 5% to 60% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d74fb1551304cd48b20909b6be9434c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026359B2

Notizen zur Reaktion

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