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2,6-Dichloro-isonicotinoyl chloride → 4-Chloro-1-{[5-(2,6-dichloro-4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}-2-propyl-1H-indole-5-carbonitrile

HRID 913622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 913622
[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[N:6]2[CH2:13][C:14](=[NH:17])[NH:15][OH:16].[Cl:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([C:28](Cl)=O)[CH:25]=[C:24]([Cl:31])[N:23]=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]#[N:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[N:6]2[CH2:13][C:14]1[N:17]=[C:28]([C:26]2[CH:25]=[C:24]([Cl:31])[N:23]=[C:22]([Cl:21])[CH:27]=2)[O:16][N:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27816432,6-Dichloro-isonicotinoyl chlorideHCID 178438387HCID 178438387, Verbindung

Produkt 1

HCID 578002684-Chloro-1-{[5-(2,6-dichloro-4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}-2-propyl-1H-indole-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Synthesized as described for Examples 32A-32B using 2-(4-chloro-5-cyano-2-propyl-1H-indol-1-yl)-N-hydroxyethanimidamide (0.030 g, 0.1 mmol) in anhydrous THF (5 mL) with 2,6-dichloro-4-pyridinecarbonyl chloride (0.021 g, 0.1 mmol) and TEA (0.012 g, 0.12 mmol) and heated at 120° C. for 1 h in the microwave: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.06 (s, 2 H), 7.96 (s, 1 H), 7.76 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.58 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 5.87 (s, 2H), 2.91 (t, 2 H), 1.67-1.54 (m, 2 H), 0.92 (t, 3 H); MS (ES) m/z 447 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customSynthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9fe860826184b03a7b011aa8b4349e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026262B2

Notizen zur Reaktion

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