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Benzyl Bromide → Ethyl 3-(benzyl(cyclopentyl)amino)-2-hydroxy-2-methylpropanoate

HRID 914142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914142
[CH:1]1([NH:6][CH2:7][C:8]([OH:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:16](Br)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>C(#N)C>[CH2:16]([N:6]([CH:1]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1)[CH2:7][C:8]([OH:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57955584Ethyl 3-(cyclopentylamino)-2-hydroxy-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 57955626Ethyl 3-(benzyl(cyclopentyl)amino)-2-hydroxy-2-methylpropanoateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To ethyl 3-(cyclopentylamino)-2-hydroxy-2-methylpropanoate (3.9 g, 18 mmol) in 50 ml of acetonitrile at room temperature, was added benzyl bromide (3.2 ml, 27.2 mmol) dropwise, followed by K2CO3 (7.5 g, 54.3 mmol). The reaction mixture was heated at 80° C. for 18 h. It was then diluted to EtOAc, washed by brine and water. Organic extract dried and concentrated to a residue, which was purified on silica gel column chromatographically (Hex/EtOAc=100:1 to 10:1) to give 4.2 g product (77%). [M+H] calc'd for C18H27NO3, 306. found 306.

Aufarbeitung

  1. washwashed by brine and water
  2. extractionOrganic extract
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated to a residue, which
  5. customwas purified on silica gel column chromatographically (Hex/EtOAc=100:1 to 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00f69cd42da5432aaad907a0cb1e5701
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026234B2

Notizen zur Reaktion

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