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4-Amino-1-methylpiperidine → 4-(9-cyclopentyl-7-fluoro-5,7-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxy-N-(1-methylpiperidin-4-yl)benzamide

HRID 914149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914149
[CH:1]1([N:6]2[CH2:12][C:11]([F:14])([CH3:13])[C:10](=[O:15])[N:9]([CH3:16])[C:8]3[CH:17]=[N:18][C:19]([NH:21][C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](O)=[O:27])=[CH:24][C:23]=4[O:31][CH3:32])=[N:20][C:7]2=3)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:33][N:34]1[CH2:39][CH2:38][CH:37]([NH2:40])[CH2:36][CH2:35]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>>[CH:1]1([N:6]2[CH2:12][C:11]([F:14])([CH3:13])[C:10](=[O:15])[N:9]([CH3:16])[C:8]3[CH:17]=[N:18][C:19]([NH:21][C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([NH:40][CH:37]5[CH2:38][CH2:39][N:34]([CH3:33])[CH2:35][CH2:36]5)=[O:27])=[CH:24][C:23]=4[O:31][CH3:32])=[N:20][C:7]2=3)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27375314-Amino-1-methylpiperidineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 57955631HCID 57955631, Verbindung

Produkt 1

HCID 252527654-(9-cyclopentyl-7-fluoro-5,7-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxy-N-(1-methylpiperidin-4-yl)benzamide

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from 4-(9-cyclopentyl-7-fluoro-5,7-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzoic acid and 1-methylpiperidin-4-amine as described in the General procedure for amide bond synthesis using HATU. The final compound was purified by reverse phase HPLC and basified to give the free base. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.41-1.65 (m, 6H) 1.65-1.86 (m, 6H) 1.93 (d, J=3.3 Hz, 1H) 2.07 (s, 1H) 2.04 (d, J=13.1 Hz, 1H) 2.81 (d, J=5.1 Hz, 1H) 2.78 (d, J=4.6 Hz, 3H) 2.99-3.17 (m, 2H) 3.27 (s, 4H) 3.48 (d, J=11.6 Hz, 2H) 4.83 (t, J=7.8 Hz, 1H) 7.53 (dd, J=8.3, 1.8 Hz, 1H) 7.55 (s, 1H) 8.08 (d, J=8.3 Hz, 1H) 8.17 (s, 1H) 8.43 (d, J=7.3 Hz, 1H) 8.98 (br. s., 1H) 9.54 (br. s., 1H). [M+H] calc'd for C28H38FN7O3, 540. found 540.

Aufarbeitung

  1. customas described in the General procedure for amide bond synthesis
  2. customThe final compound was purified by reverse phase HPLC
  3. customto give the free base

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3fa197e5ef3433d9b05dc5abbe1aee6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026234B2

Notizen zur Reaktion

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