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Trifluoroacetic acid → Ethyl 3-(cyclohexylamino)-2-fluoro-2-methylpropanoate

HRID 914154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914154
C([N:8]([CH:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1)[CH2:9][C:10]([F:17])([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])C1C=CC=CC=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH:18]1([NH:8][CH2:9][C:10]([F:17])([CH3:16])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57955523HCID 57955523, Verbindung

Produkt 1

HCID 57955635Ethyl 3-(cyclohexylamino)-2-fluoro-2-methylpropanoateAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 3-(benzyl(cyclohexyl)amino)-2-fluoro-2-methylpropanoate (1.6 g, 5 mmol) in ethanol (20 mL) was hydrogenated with Pd(OH)2 (20%, 176 mg, 0.25 mmol) in presence of TFA (5 mmol) at atmospheric pressure for 20 h. The reaction mixture was filtered through celite. The filtrate was concentrated and diluted to EtOAc/H2O, aqueous layer was basified to pH=11-12 by 1N NaOH. The organic layer was then dried and concentrated to give the product (1.1 g, 95%) as light yellow liquid. [M+H] calc'd for C12H22FNO2, 232. found 232.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. additiondiluted to EtOAc/H2O, aqueous layer
  4. customThe organic layer was then dried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2961bc484774543b131415606d69edf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026234B2

Notizen zur Reaktion

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