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tert-Butyl 2-bromo-2-methylpropionate → {2-[(2-Tert-butoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)thio]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}acetic acid

HRID 914288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914288
[SH:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1.[C:12]([O:16][C:17](=[O:22])[C:18](Br)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>CO.[OH-].[Na+]>[C:12]([O:16][C:17](=[O:22])[C:18]([S:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90290tert-Butyl 2-bromo-2-methylpropionateHCID 178433565HCID 178433565, Verbindung

Produkt 1

HCID 59759437{2-[(2-Tert-butoxy-1,1-dimethyl-2-oxoethyl)thio]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}acetic acidAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Commercially available (2-mercapto-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetic acid (15 g) was dissolved in methanol (360 mL) and 1N aqueous sodium hydroxide solution (174 mL), 2-bromo-2-methylpropionic acid tert-butyl ester (19.4 g) was added, and the mixture was stirred at 60° C. for 6 hr. The reaction mixture was concentrated, the residue was dissolved in water, and the mixture was acidified with 10% aqueous citric acid solution. The precipitated solid was collected by filtration, and dried under reduced pressure to give the title compound (25 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce977d1b08984a659149cd06b1f7bfe4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026370B2

Notizen zur Reaktion

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