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Trifluoroacetic acid → 2-[(4-{2-[4-(Benzoylamino)phenoxy]ethyl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-2-methylpropionic acid

HRID 914297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914297
C([O:5][C:6](=[O:34])[C:7]([S:10][C:11]1[S:12][CH:13]=[C:14]([CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:26](=[O:33])[C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[N:15]=1)([CH3:9])[CH3:8])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:26]([NH:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:18][CH2:17][CH2:16][C:14]2[N:15]=[C:11]([S:10][C:7]([CH3:9])([CH3:8])[C:6]([OH:34])=[O:5])[S:12][CH:13]=2)=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:33])[C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 597592512-[(4-{2-[4-(Benzoylamino)phenoxy]ethyl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-2-methylpropionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 597593062-[(4-{2-[4-(Benzoylamino)phenoxy]ethyl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-2-methylpropionic acidAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[(4-{2-[4-(Benzoylamino)phenoxy]ethyl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-2-methylpropionic acid tert-butyl ester (550 mg) obtained in Example 54-1 was dissolved in dichloromethane (6 mL), trifluoroacetic acid (2 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (elution solvent; hexane:ethyl acetate=1:1 to 0:1) to give the title compound (350 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography (elution solvent; hexane:ethyl acetate=1:1 to 0:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cf9067209da461393fa2ce84c662261
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08026370B2

Notizen zur Reaktion

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