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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 915678Erstellt: 26. Oktober 2026

Methyl vinyl ketone → 2-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dione

https://huagongshe.com/reaction/915678

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktMethyl vinyl ketoneHCID 6570—
EduktPhthalimideHCID 6809—
KatalysatorSodium ethoxideHCID 2723922—
LösungsmittelEthanolHCID 702—
LösungsmittelEthyl AcetateHCID 8857—
Produkt2-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dioneHCID 29072892,1%

Reaktionsschritte

Prepare a suspension of phthalimide (5 g, 34 mmol) in ethyl acetate (40 mL). Add methyl vinyl ketone (2.8 mL, 34 mmol) followed by NaOEt (116 mg, 1.7 mmol) in ethanol (10 mL). Stir the reaction at room temperature for 2 hours, then heat to reflux and stir for 3 hours. Concentrate the reaction in vacuo to a solid. Recrystallize the solid from ethanol to afford 2-(3-oxobutyl)isoindole-1,3-dione (6.8 g). 1H NMR (CDCl3) δ 7.82-7.88 (m, 2H), 7.69-7.77 (m, 2H), 3.97 (t, J=7 Hz, 2H), 2.88 (t, J=7 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07265246B2
Quelldatensatzuspto-grants-2007_09
ORD IDord-f3f7e03491cd406c93b57d3713e6b709
Quellennotizuspto-grants-2007_09