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Methanol → 3-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid

HRID 915759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915759
C[O:2][C:3](=[O:37])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][O:25][C:26]3[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:33]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]([CH3:7])[CH3:6].CO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:6][CH:5]([CH3:7])[CH:4]([NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][O:25][C:26]3[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:33]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]=3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:10])=[O:11])[C:3]([OH:37])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 671104303-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 114549223-Methyl-2-[4'-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acidAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-2-[4′-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid methyl ester (203 mg, 0.39 mmol, 1 equiv.) was dissolved in THF (8 mL) and MeOH (4 mL) and hydrolyzed with 1N NaOH (5.83 mL, 5.83 mmol, 13 equiv.). After stirring for 3 days, solvent was removed and the residue was dissolved in H2O. The mixture was then acidified to pH 3 using 1N HCl. Solid precipitated from the mixture was collected by filtration and washed with water. After drying in vacuum oven, 101 mg of 3-Methyl-2-[4′-(3-methyl-quinolin-2-yloxymethyl)-biphenyl-4-sulfonylamino]-butyric acid was obtained in 76.3% yield.

Aufarbeitung

  1. customsolvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in H2O
  3. customSolid precipitated from the mixture
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with water
  6. customAfter drying in vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30e1b4ec3a8743e588aa54c0472ae29a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268135B2

Notizen zur Reaktion

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