StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 6-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one

HRID 915832
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 915832
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=2[Cl:28])[N:10]=1)=[O:8])C.O.[C:33]1([CH3:43])[CH:38]=[CH:37][C:36](S(O)(=O)=O)=[CH:35][CH:34]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:43]([N:6]1[CH:5]=[CH:4][C:13]2=[C:12]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=3)[N:11]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[N:10]=[C:9]2[C:7]1=[O:8])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 865948165-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)-amide

Produkt 1

HCID 112369906-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-oneAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)-amide (I-1A-1a; 528 mg, 0.92 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (175 mg, 0.92 mmol) in toluene (5 ml) was heated to reflux in round bottom flask fitted with a Dean-Stark condenser. After 1 hour, the reaction mixture was cooled to room temperature, and then extracted from saturated aqueous sodium bicarbonate with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The crude material (0.49 g) was purified on a Biotage™ Flash 40S column using 10-20-40% ethyl acetate in hexanes as eluant to afford I-1A-1b as a solid (69 mg, 16%): +ESI MS (M+1) 480.1; 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 7.50 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.48 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.42 (dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.38-7.27 (m, 7H), 7.18 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.95 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.42 (d, J=7.5 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux in round bottom flask
  3. customfitted with a Dean-Stark condenser
  4. extractionextracted from saturated aqueous sodium bicarbonate with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude material (0.49 g) was purified on a Biotage™ Flash 40S column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a383b5b201c7407fbb3cb9549e004b8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268133B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion