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Sulfuric Acid → 3-(2,3-Dihydrobenzofur-7-yl)-3-methylbutanal

HRID 916046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916046
CN(OC)[C:3](=[O:17])[CH2:4][C:5]([C:8]1[C:16]2[O:15][CH2:14][CH2:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6].CC(C[AlH]CC(C)C)C.S(=O)(=O)(O)O.C(OCC)(=O)C>C1COCC1>[O:15]1[C:16]2[C:8]([C:5]([CH3:7])([CH3:6])[CH2:4][CH:3]=[O:17])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 589600233-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-3-methylbutanoic acid N,O-dimethylhydroxylamide

Produkt 1

HCID 589599393-(2,3-Dihydrobenzofur-7-yl)-3-methylbutanalAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-(2,3-Dihydrobenzofur-7-yl)-3-methylbutanoic acid N,O-dimethylhydroxylamide (950 mg) in THF (10 mL) was treated with DIBAL (1 M in toluene, 4.32 mL) at −78° C. After 45 minutes, the mixture was warmed to 0° C. for 5 minutes. 7 mL of aqueous sulfuric acid (1 M) and 20 mL of ethyl acetate were added. The organic phase was separated and the aqueous layer was extracted with 20 mL of ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate. The solvent was removed to give 720 mg (98%) of 3-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-3-methylbutanal as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with 20 mL of ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-924eac7c0065485b9832efdddca3a94a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268152B2

Notizen zur Reaktion

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