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Sodium Hydroxide → 1-(2-Chloro-4-cyanophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-4-methyl-2-pentanone

HRID 916048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916048
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([C:30]#[N:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH2:32][CH:33]([OH:47])[CH2:34][C:35]([C:38]1[C:46]2[O:45][CH2:44][CH2:43][C:42]=2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)([CH3:37])[CH3:36].[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([C:30]#[N:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH2:32][C:33](=[O:47])[CH2:34][C:35]([C:38]1[C:46]2[O:45][CH2:44][CH2:43][C:42]=2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)([CH3:37])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 589600171-(2-Chloro-4-cyanophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-4-methyl-2-pentanol

Produkt 1

HCID 589599661-(2-Chloro-4-cyanophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-4-methyl-2-pentanoneAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of Dess-Martin periodinane (661 mg) in CH2Cl2 (5 mL) was added 1-(2-chloro-4-cyanophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-4-methyl-2-pentanol (460 mg) in CH2Cl2 (1 mL) at 0° C. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. NaOH (1 M, 10 mL) was added. The organic phase was separated and the aqueous layer was extracted with 30 mL of CH2Cl2. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate. The solvent was removed to yield 405 mg of 1-(2-chloro-4-cyanophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofur-7-yl)-4-methyl-2-pentanone as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with 30 mL of CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33a0e477d7234b90a8ba6bb870c24416
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268152B2

Notizen zur Reaktion

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