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Potassium Carbonate → Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 916179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916179
[N+:1]([C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([CH2:8]Br)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:12]([O:14][C:15]([C:17]1[NH:18][C:19]2[C:24]([CH:25]=1)=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[CH3:13].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[N+:1]([C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([CH2:8][N:18]2[C:19]3[C:24](=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH:25]=[C:17]2[C:15]([O:14][CH2:12][CH3:13])=[O:16])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 660114-Nitrobenzyl bromideHCID 73125Ethyl indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 15090439Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-nitrobenzyl bromide (1.85 g, 8.56 mmol), 1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.62 g, 8.56 mmol) and potassium carbonate (4.17 g, 30 mmol) in 100 mL of acetone was refluxed for 1 day. After cooling to room temperature the reaction was quenched by addition of water and then partitioned between water and methylene chloride. The organic phase was dried over MgSO4, and concentrated to yield ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylate as an off-white solid (2.0 g, 72%): 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.27 (t, J=7.1 Hz, 3H), 4.26(q, J=7.1 Hz, 3H), 5.99(s, 2H), 7.18(t, J=7.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J=9.0-Hz, 2H), 7.34 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.58 (d, J=13.8 Hz, 1H), 7.76 (d, J=13.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J=9.0 Hz, 2H); MS (ESI) m/z 325 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1 day
  2. customwas quenched by addition of water
  3. custompartitioned between water and methylene chloride
  4. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddbc141521a84329aaaa9fbcebaaa34b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268159B2

Notizen zur Reaktion

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