Toluene → 5-(p-Methoxyphenyl)acetyl-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 916242

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916242
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:7](=[N:9][OH:10])[NH2:8])([O-:3])=[O:2].[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23](=[O:29])[CH2:24]C(OC)=O)=[CH:18][CH:17]=1.C1(C)C=CC=CC=1>CCCCCCC>[CH3:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([C:24]2[O:10][N:9]=[C:7]([C:6]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=3)[N:8]=2)=[O:29])=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 3781554N'-hydroxy-3-nitrobenzenecarboximidamideHCID 26596824Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 694258215-(p-Methoxyphenyl)acetyl-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazoleAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8900HeptaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 100 ml flask, place 5 g (0.0276 m) of 3-nitrobenzamidoxime (9a), 8.6 g (0.0414 m) of methyl p-methoxyphenyacetoacetate (10c; R1=p-methoxyphenyl), and 50 ml of toluene. Heat and stir the reaction mixture under reflux with a Dean-Stark trap for 14 hrs. Cool the reaction mixture to room temperature, add 40 ml of heptane and stir for 30 min. Collect solid, wash with heptane, and dry in air to give 8.4 g (85%) of 5-(p-methoxyphenyl)acetyl-3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole [Formula II: R1=p-methoxyphenyl and R2=3-nitrophenyl].

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureunder reflux with a Dean-Stark trap for 14 hrs
  3. stirringstir for 30 min
  4. customCollect solid
  5. washwash with heptane
  6. customdry in air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31e49f47323e43ba9bfe1c8fd6177b5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
Patentnummer
US07268235B2

Verknüpfte Notizen

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