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Triphenylphosphine → 7-{3-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxyquinazoline

HRID 916442
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916442
[F:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[CH2:6][CH2:5]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[F:33][C:34]1[C:42]([O:43][C:44]2[C:53]3[C:48](=[CH:49][C:50](O)=[C:51]([O:54][CH3:55])[CH:52]=3)[N:47]=[CH:46][N:45]=2)=[CH:41][CH:40]=[C:39]2[C:35]=1[CH:36]=[C:37]([CH3:57])[NH:38]2>ClCCl>[F:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:50]2[CH:49]=[C:48]3[C:53]([C:44]([O:43][C:42]4[C:34]([F:33])=[C:35]5[C:39](=[CH:40][CH:41]=4)[NH:38][C:37]([CH3:57])=[CH:36]5)=[N:45][CH:46]=[N:47]3)=[CH:52][C:51]=2[O:54][CH3:55])[CH2:6][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 451157673-[4-(2-Fluoroethyl)piperazin-1-YL]propan-1-OLHCID 1355308324-((4-Fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-ol

Produkt 1

HCID 101960587-{3-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxyquinazolineAusbeute 83,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropyl azadicarboxylate (230 μl, 1.17 mmol) was added dropwise to a solution of 3-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol (203 mg, 1.07 mmol), triphenylphosphine (357 mg, 1.36 mmol) and 4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline (330 mg, 0.97 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 7), in dichloromethane (8.5 ml). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 1.5 hours and then loaded directly onto a silica column, eluting with a mixture of methanol in methylene chloride (11/89) to give 7-{3-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]propoxy}-4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxyquinazoline (413 mg, 83%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. custom(prepared
  2. washeluting with a mixture of methanol in methylene chloride (11/89)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da592e7fb86c4c68b4b97c18eb454af3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268230B2

Notizen zur Reaktion

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