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Hydrochloric Acid → 4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline

HRID 916470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916470
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][O:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][C:25]=2[O:26][CH3:27])[N:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]3[O:28][C:29]2[C:30]([F:38])=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[NH:34][CH:33]=[CH:32]3)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[F:38][C:30]1[C:29]([O:28][C:19]2[C:18]3[C:23](=[CH:24][C:25]([O:26][CH3:27])=[C:16]([O:15][CH2:14][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]4)[CH:17]=3)[N:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:37][CH:36]=[C:35]2[C:31]=1[CH:32]=[CH:33][NH:34]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 670192356-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 589602244-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazolineAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

6-[1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]methoxy-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline (306 mg containing 10% w/w triphenylphosphine oxide) was dissolved in 1,4-dioxane (5 ml) and 4M hydrogen chloride in 1,4-dioxane (5 ml) was added. The mixture was stirred at ambient temperature for 2.5 hours and then concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in methanol and adsorbed onto an Isolute SCX column, washed with methanol and then eluted with 7N ammonia in methanol to give 4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (215 mg, 66% over two steps).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  3. washwashed with methanol
  4. washeluted with 7N ammonia in methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2813c21fbd9a4ae696c3ac30a05e8630
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07268230B2

Notizen zur Reaktion

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