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Methyl acetoacetate → 2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester

HRID 916654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916654
[H-].[Na+].[C:3]([O:9][CH3:10])(=[O:8])[CH2:4][C:5]([CH3:7])=[O:6].N[C@H](C(O)=O)CC1C=C2C(C=CC=C2)=CC=1.Br[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>COCCOC>[CH3:10][O:9][C:3](=[O:8])[CH:4]([CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:5](=[O:6])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7757Methyl acetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 73833Benzene, ((2-bromoethoxy)methyl)-HCID 1859152-Naphthylalanine

Produkt 1

HCID 119536662-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (2.0 g, 60% in mineral oil) in DME (50 ml) at 0° C. is added dropwise a solution of methyl acetoacetate (5.8 g, 50 mmol) in DME (10 mL). The solution is stirred at room temperature for 30 minutes. Nal (7.5 g) is added in one portion and then benzyl bromoethyl ether (10.7 5 g, 50 mmol). The mixture is stirred at 70–80° C. overnight. After the formed solid is removed, the solvent is removed. The residue is purified by column with 4:1 of hexane to ethyl acetate to a colorless oil (159).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at 70–80° C. overnight
  2. customAfter the formed solid is removed
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe residue is purified by column with 4:1 of hexane to ethyl acetate to a colorless oil (159)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8def3045dfaf4f9ba37950c68e1b1731
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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