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Potassium Carbonate → 6-[1-(8-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyridine-2-carbonitrile

HRID 916666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916666
Br[CH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][N:6]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:5]2[C:4]=1[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[NH:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]1[C:20]1[N:25]=[C:24]([C:26]#[N:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:12]([C:4]1[C:5]2[N:6]([N:9]=[CH:10][N:11]=2)[CH:7]=[N:8][C:3]=1[CH2:2][N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]1[C:20]1[N:25]=[C:24]([C:26]#[N:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 232080316-(1H-Imidazol-2-yl)picolinonitrileHCID 575033117-Bromomethyl-8-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine

Produkt 1

HCID 114279106-[1-(8-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl]-pyridine-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 169 (97 mg, 0.38 mmol), 172 (64 mg, 0.38 mmol) and K2CO3 (160 mg) in DMF (4 mL) is stirred at room temperature overnight. Solvent is removed in vacuo. Water (10 mL) is added and the mixture is extracted with ethyl acetate (3×25 mL). The combined organic layers are dried and solvent removed. The crude is purified by PTLC (5% MeOH in methylene chloride) to give the title product (171) as a solid. 1H NMR 9.12 (s, 1H), 8.49 (q, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.87 (t, 1H), 7.56 (q, 1H), 7.21 (s, 2H), 6.11 (s, 2H), 3.13–3.19 (m, 2H), 1.71–1.79 (m, 2H), 1.02 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent is removed in vacuo
  2. additionWater (10 mL) is added
  3. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate (3×25 mL)
  4. customThe combined organic layers are dried
  5. customsolvent removed
  6. customThe crude is purified by PTLC (5% MeOH in methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40d91aa7ef964fee997df81efce80ba1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271170B2

Notizen zur Reaktion

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