StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3,5-Dichlorophenyl isocyanate → 4-(4-Amino-5-{3-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-ureido]-benzoyl}-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 916786
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916786
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]=[C:10]=[O:11])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:25]2[C:29]3[N:30]=[CH:31][N:32]=[C:33]([NH2:34])[C:28]=3[C:27]([C:35](=[O:43])[C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([NH2:42])[CH:37]=3)=[CH:26]2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>N1C=CC=CC=1>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:25]2[C:29]3[N:30]=[CH:31][N:32]=[C:33]([NH2:34])[C:28]=3[C:27]([C:35](=[O:43])[C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([NH:42][C:10]([NH:9][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=4)=[O:11])[CH:37]=3)=[CH:26]2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944603,5-Dichlorophenyl isocyanateHCID 672197434-[4-Amino-5-(3-amino-benzoyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 672191604-(4-Amino-5-{3-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-ureido]-benzoyl}-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,5-Dichlorophenyl isocyanate (0.26 g, 1.37 mmol) was added to a solution of 4-[4-amino-5-(3-amino-benzoyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.5 g, 1.15 mmol) in pyridine (13 mL). The reaction mixture was stirred at 75 C for 4.5 h and room temperature for 12 h in a sealed tube, quenched with H2O (13 mL), and extracted with EtOAc (4×15 mL). The combined organic extracts were washed with CuSO4 (3×15 mL), H2O (20 mL), and brine (30 mL) and dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude reaction mixture was triturated in CH2Cl2 and filtered to obtain the titled compound as a white solid (0.45 g, 63%). MS: 625.5 (MH+); HPLC Rf: 7.48 min. (HPLC method 4); HPLC purity: 100%.

Aufarbeitung

  1. customquenched with H2O (13 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (4×15 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with CuSO4 (3×15 mL), H2O (20 mL), and brine (30 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude reaction mixture
  8. customwas triturated in CH2Cl2
  9. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0008e36deaed49f18fab3b4e4f016bbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271262B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion