Dimethylformamide dimethyl acetal → 1-(4-Chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-phenylprop-2-en-1-one

HRID 916921

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 916921
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CO[CH:19](OC)[N:20]([CH3:22])[CH3:21]>CN(C=O)C>[CH3:19][N:20]([CH3:22])[CH:21]=[C:10]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:9]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 2338404'-Chloro-2-phenylacetophenone

Produkt 1

HCID 694161721-(4-Chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-phenylprop-2-en-1-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl 4-chlorophenyl ketone (10.0 g, 43.3 mmol) and dimethylformamide dimethylacetal (23 mL, 173 mmol) in DMF (125 mL) was heated at 75° C. for 20 h. The volatiles were removed in vacuo to provide 3-dimethylamino-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenyl)prop-2-en-1-one (43.3 mmol assumed) which was used directly in the next step. 1HNMR (CDCl3): δ 2.76 (s, 6H), 7.15 (m, 2H), 7.16-7.3 (m, 5H), 7.36 (m, 2H), 7.41 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d07aa8fd945d4302b79671bb3e436294
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
Patentnummer
US07271266B2

Verknüpfte Notizen

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