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Triethylamine → 4-(4-Fluorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-hydroxy-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-ol

HRID 917082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917082
Br[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[O:9][C:8]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]([OH:20])[C:7]=2[CH2:6]1.[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]2([OH:34])[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]2([OH:34])[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]3[C:15]4[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[O:9][C:8]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]([OH:20])[C:7]=4[CH2:6]3)[CH2:32][CH2:33]2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 774974-(4-Fluorophenyl)piperidin-4-olHCID 667582405-(3-Bromopropylidene)-5,11-dihydro-7-hydroxy-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 667581834-(4-Fluorophenyl)-1-[3-(5,11-dihydro-7-hydroxy-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridin-5-ylidene)propyl]piperidine-4-olAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-bromopropylidene)-5,11-dihydro-7-hydroxy-[1]benzoxepino[2,3-b]pyridine (2.59 g) in DMF (10 ml) was added 4-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxypiperidine (1.02 g) and triethylamine (835 μM). The solution was stirred at room temperature for 23 hours. The reaction was quenched with water, extracted with ethyl acetate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography (87:10:3 ethyl acetate: methanol:triethylamine) to yield 0.9 g (39%) of the title compound. 1H-NMR (DMSO) d: 1.64–1.69 (2H, m), 1.74–1.85 (2H, m), 2.27–2.52 (8H, m), 4.81 (1H, s), 5.16 (2H, brs), 6.08 (1H, t), 6.62–6.71 (3H, m), 7.12 (2H, t), 7.40–7.51 (3H, m), 7.72 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 9.09 (1H, s). ESI-MS m/z: 447 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (87:10:3 ethyl acetate: methanol:triethylamine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c00573bc56054619bff368221984cf94
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07271176B2

Notizen zur Reaktion

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