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1,10-Phenanthroline → N-(7-methoxy-4-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-benzamide

HRID 917462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917462
[C:1]([NH:9][C:10]([NH:12][C:13]1[C:18]([O:19][CH3:20])=[CH:17][N:16]=[C:15]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:14]=1I)=[S:11])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCCC1.[Cu]I>[CH3:20][O:19][C:18]1[C:13]2[N:12]=[C:10]([NH:9][C:1](=[O:8])[C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[S:11][C:14]=2[C:15]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[N:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 13181,10-PhenanthrolineHCID 10796Cesium carbonateHCID 589626981-Benzoyl-3-(3-iodo-5-methoxy-2-phenyl-pyridin-4-yl)-thiourea

Produkt 1

HCID 11653416N-(7-methoxy-4-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-benzamideAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 600 mg (1.23 mmol) 1-benzoyl-3-(3-iodo-5-methoxy-2-phenyl-pyridin-4-yl)-thiourea, 23 mg (0.12 mmol)-copper(I) iodide, 44 mg (0.25 mmol) 1,10-phenanthroline and 799 mg (2.45 mmol) cesium carbonate in 4 ml toluene was heated at 130° C. for 2×5 min in a microwave oven. The resulting mixture was then cooled to room temperature and diluted with tetrahydrofuran, stirred and filtered. The filter cake was washed with tetrahydrofuran and the combined filtrate and washings were concentrated in vacuo. Flash chromatography (ethyl acetate/heptane) afforded 361 mg (81%) N-(7-methoxy-4-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-benzamide as a white solid. ES-MS m/e (%): 362 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was then cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filter cake was washed with tetrahydrofuran
  4. concentrationthe combined filtrate and washings were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b364eabef674f889eeab665edaefd55
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273865B2

Notizen zur Reaktion

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