StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-[N-(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine

HRID 917649
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917649
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[C:11]([O:16][CH3:17])[N:10]=[C:9]([S:18][CH3:19])[N:8]=1.[NH2:25][CH2:26][C:27]1[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=1.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN(C)C=O>C(=O)([O-])O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([C:13](=[O:15])[NH:25][CH2:26][C:27]2[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=2)=[C:11]([O:16][CH3:17])[N:10]=[C:9]([S:18][CH3:19])[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 46580472-PyrimidinemethanamineHCID 178483244-(3-Chloro-4-methoxybenzylamino)-5-carboxy-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine

Produkt 1

HCID 178483454-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-[N-(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-carboxy-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine (prepared in the above (2)) 183 mg, 2-aminomethylpyrimidine 70 mg, 1-hydroxybenzotriazole hydrate 67 mg and dimethylformamide 4 ml is added 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimido hydrochloride 114 mg on an ice bath, and the mixture is stirred for 14 hours at room temperature. The reaction mixture is diluted with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed, dried and concentrated in vacuo. The residue is separated with silica gel chromatography (solvent; chloroform:ethyl acetate=20:1→10:1) to give 4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-[N-(2-pyrimidinylmethyl)carbamoyl]-6-methoxy-2-methylthiopyrimidine as a colorless crystalline powder 208 mg. mp 171-172° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer is washed
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is separated with silica gel chromatography (solvent; chloroform:ethyl acetate=20:1→10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35a428b6defe481295bbc147e2875751
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273868B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion