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Ethanolamine → HCID 58962860, Verbindung

HRID 917790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 917790
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10]2[C:11]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:12][N:13]([CH3:17])[C:14](=[O:16])[CH:15]=2)=[C:5]([F:21])[CH:4]=1)[CH3:2].FC(F)(F)C(OC1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=1F)=O.N1C=CC=CC=1.[NH2:46][CH2:47][CH2:48][OH:49]>CN(C=O)C>[OH:49][CH2:48][CH2:47][NH:46][C:18]([C:11]1[C:10]([NH:9][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:1][CH3:2])=[CH:4][C:5]=2[F:21])=[CH:15][C:14](=[O:16])[N:13]([CH3:17])[CH:12]=1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 700EthanolamineHCID 1049PyridineHCID 4327891Pentafluorophenyl TrifluoroacetateHCID 11392136HCID 11392136, Verbindung

Produkt 1

HCID 58962860HCID 58962860, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Ethyl-2-fluoro-phenylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid (0.50 g, 1.72 mmol) was reacted with pentafluorophenyl trifluoroacetate (0.92 mL, 5.20 mmol) in the presence of pyridine (0.45 mL) in DMF (15 mL). The solution was allowed to stir at room temperature for 15 hours and then treated with 2-Amino-ethanol (0.50 mL, 8.60 mmol) as in example 75 to afford the 4-(4-Ethyl-2-fluoro-phenylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide (0.47 g, 82%). 1H NMR [400 MHz, (CD3)2SO] δ 9.82 (s, 1H), 8.35 (t, J=5.4 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.27 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.12 (d, J=11.8 Hz, 1H), 7.06 (d, J=7.7 Hz, 1H), 5.38 (s, 1H), 4.72 (t, J=5.1 Hz, 1 H, OH), 3.44 (t, J=11.5, 6.2 Hz, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.22 (t, J=12.8, 6.8 Hz, 2H), 2.58 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.14 (t, J=7.1 Hz, 3H). (APCI+) calcd for C17H20FN3O3 333.36 (M+1), found 334.1.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9702d1eb1714644bac50fd14fa0931e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07273877B2

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