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11beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione → 16alpha-(2,2-Diethoxyethoxy)-11beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione

HRID 918403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918403
[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:8][CH2:9][CH3:10])[CH:5]=[N+]=[N-])[CH3:2].C(OC(OCC)CNC(N)=O)C.[OH:23][C@H:24]1[CH2:44][C@@:43]2([CH3:45])[C@@H:35]([CH2:36][C@@H:37]([OH:47])[C@:38]2([OH:46])[C:39](=[O:42])[CH2:40][OH:41])[C@H:34]2[C@H:25]1[C@:26]1([CH3:49])[C:31]([CH2:32][CH2:33]2)=[CH:30][C:29](=[O:48])[CH2:28][CH2:27]1>CCOCC.CCCCC.CO>[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:8][CH2:9][CH3:10])[CH2:5][O:47][C@@H:37]1[CH2:36][C@@H:35]2[C@:43]([CH3:45])([CH2:44][C@H:24]([OH:23])[C@H:25]3[C@H:34]2[CH2:33][CH2:32][C:31]2[C@:26]3([CH3:49])[CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:48])[CH:30]=2)[C@@:38]1([OH:46])[C:39](=[O:42])[CH2:40][OH:41])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10200311beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dioneHCID 1713901Urea, (2,2-diethoxyethyl)-HCID 21520892Ethane, 2-diazo-1,1-diethoxy-

Produkt 1

HCID 6814316216alpha-(2,2-Diethoxyethoxy)-11beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 21877078Diethylether pentaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2,2-diethoxy-1-diazoethane (prepared from 0.0935 mole of N-2,2-diethoxyethyl urea by the method of W. Kirmse and B. Buschhoff, Chem. Ber., 100, 1491 (1967)) in 300 ml of 3:2 ether pentane is diluted with 100 ml of methanol and cooled to 0°C. 11β,16α,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione, 16,17-cycloborate is added in portions until nitrogen evolution ceases. The solvent is removed in vacuo and the residue is recrystallized from methanol to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7503150db3f24ed69c50a2ca3de1ccfc
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03971773

Notizen zur Reaktion

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