1,3-Cyclohexanedione → 2-Amino-4-(3-carbethoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 918512

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918512
[C:1]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH:9]=O)([O:3][CH2:4][CH3:5])=[O:2].[C:14]1(=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16](=O)[CH2:15]1.[CH2:22]([O:24][C:25](=[O:30])[CH2:26][C:27](=[NH:29])[NH2:28])[CH3:23]>C(O)C>[CH2:22]([O:24][C:25]([C:26]1[CH:9]([C:8]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:6]([C:1]([O:3][CH2:4][CH3:5])=[O:2])[CH:7]=2)[C:15]2[C:14](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]=2[NH:28][C:27]=1[NH2:29])=[O:30])[CH3:23]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 4599837Carbamimidoyl-acetic acid ethyl esterHCID 11084437Ethyl 3-formylbenzoate

Produkt 1

HCID 123911162-Amino-4-(3-carbethoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Upon heating a solution of 8.9 g of 3-carbethoxybenzaldehyde, 5.6 g of cyclohexane-1,3-dione and 6.5 g of amidinoacetic acid ethyl ester in 100 ml of ethanol for 4 hours, 2-amino-4-(3-carbethoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 234°C (ethanol) is obtained. Yield: 54% of theory.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fec978ec9c144b69b6edee613ab91c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_07
Patentnummer
US03971791

Verknüpfte Notizen

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