1,3-Cyclohexanedione → 2-Amino-4-(4,6-dimethoxypyrimid-5-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 918522

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918522
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH:9]=O)=[C:7]([O:11][CH3:12])[N:6]=[CH:5][N:4]=1.[C:13]1(=[O:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15](=O)[CH2:14]1.[CH2:21]([O:23][C:24](=[O:29])[CH2:25][C:26](=[NH:28])[NH2:27])[CH3:22]>C(O)C>[CH2:21]([O:23][C:24]([C:25]1[CH:9]([C:8]2[C:7]([O:11][CH3:12])=[N:6][CH:5]=[N:4][C:3]=2[O:2][CH3:1])[C:14]2[C:13](=[O:20])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]=2[NH:27][C:26]=1[NH2:28])=[O:29])[CH3:22]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 44366454,6-Dimethoxypyrimidine-5-carbaldehydeHCID 4599837Carbamimidoyl-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 706350822-Amino-4-(4,6-dimethoxypyrimid-5-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Upon boiling a solution of 5.7 g of 4,6-dimethoxypyrimidin-5-aldehyde, 3.8 g of cyclohexane-1,3-dione and 4.4 g of amidinoacetic acid ethyl ester in 80 ml of ethanol for 8 hours, 2-amino-4-(4,6-dimethoxypyrimid-5-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester of melting point 273°C (alcohol) is obtained. Yield: 65% of theory.

Aufarbeitung

  1. customfor 8 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b70d09be2964070a4fbc55eb653f13d
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_07
Patentnummer
US03971790

Verknüpfte Notizen

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