p-Toluenesulfonic acid → Pentadeca-8,14-diyn-1-ol

HRID 918974Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 918974
[CH2:1]([O:16]C1CCCCO1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]#[CH:15].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CO>[CH2:1]([OH:16])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]#[CH:15]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 866652632-(pentadeca-8,14-diynyloxy)tetrahydro-2H-pyran

Produkt 1

HCID 86665264Pentadeca-8,14-diyn-1-olAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(Pentadeca-8,14-diynyloxy)tetrahydro-2H-pyran (5 g, 16.45 mmol) was cleaved using p-toluenesulphonic acid (60 mg) in MeOH (100 mL) as described above and the product was purified by SiO2 column chromatography using 15% EtOAc/hexanes as eluent to give pentadeca-8,14-diyn-1-ol (3.26 g, 90%) as a colorless oil. TLC: 30% EtOAc/hexanes, Rf≈0.35; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.63 (t, 2H, J=5.5 Hz), 2.10-2.18 (m, 6H), 1.93 (t, 1H, J=2.6 Hz), 1.24-1.62 (m, 14 H).

Aufarbeitung

  1. customwas purified by SiO2 column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5081708c83444fa89d03816e65f9a47
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
Patentnummer
US09272991B2

Notizen zur Reaktion

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