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Hydrochloric Acid → 1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 919663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 919663
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:24])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9](Br)=[CH:8]2)=[O:4].[C:25]1([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.CCOC(C)=O.Cl>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:24])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:8]2)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 607632TributylphenyltinHCID 682974771-Benzyl-3-bromo-5-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 682973581-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl esterAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-3-bromo-5-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (200 mg, 0.51 mmol), PhSnBu3 (0.2 mL, 0.62 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (72 mg, 0.10 mmol) in DMF (5 mL) was heated at 120° C. under nitrogen atmosphere for 2 h. After the mixture was cooled to r.t., brine (10 mL) and EtOAc (40 mL) were added. 1M HCl was added with stirring until pH was about 2. The aqueous layer was extracted with additional EtOAc and the organic layers were combined, washed with water, and dried over MgSO4. After evaporating the solvent in vacuo, the crude product was chromatographed (0-55% EtOAc/hexanes+2% AcOH) to give 162 mg of the title compound as a yellow solid. MS: (+) m/z 387.10 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture was cooled to r.t.
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with additional EtOAc
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAfter evaporating the solvent in vacuo
  6. customthe crude product was chromatographed (0-55% EtOAc/hexanes+2% AcOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-825958c1c5b340669402e9321b8aeb6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09271970B2

Notizen zur Reaktion

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