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Potassium Carbonate → Ethyl 2-chloro-6-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinate

HRID 920354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920354
[Cl:1][C:2]1[N:12]=[C:11](Cl)[C:10]([F:14])=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([OH:23])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[F:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:12]=[C:11]([O:23][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([F:22])=[C:16]([F:15])[CH:17]=2)[C:10]([F:14])=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 759273,4-DifluorophenolHCID 13210747Ethyl 2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86676389Ethyl 2-chloro-6-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinateAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinate (20 g, 84 mmol) and 3,4-difluorophenol (10.93 g, 84 mmol) in acetonitrile (200 mL) was added potassium carbonate (20.90 g, 151 mmol). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 2 hr. and then concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel chromatography eluting with Hex/EtOAc (10:1) to give ethyl 2-chloro-6-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinate (23.5 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. concentrationand then concentrated under reduced pressure
  2. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with Hex/EtOAc (10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ac84a44079f469fa5d089fde27a07ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273054B2

Notizen zur Reaktion

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