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N,N-Dimethylethylenediamine → 5-Amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methyl-6-nitroisoindoline-1,3-dione

HRID 920482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920482
[NH2:1][C:2]1[C:10]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[C:4]([C:14]([O:16]C)=O)[C:3]=1[CH3:18].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:41][N:42]([CH3:46])[CH2:43][CH2:44][NH2:45]>C1COCC1.C(N(CC)CC)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([CH3:18])=[C:4]2[C:5](=[CH:9][C:10]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:6](=[O:8])[N:45]([CH2:44][CH2:43][N:42]([CH3:46])[CH3:41])[C:14]2=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 66053N,N-DimethylethylenediamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 597616804-Amino-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 666867265-Amino-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methyl-6-nitroisoindoline-1,3-dioneAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-amino-2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid (0.43 g, 1.69 mmol), EDCI hydrochloride (0.36 g, 1.86 mmol), and HOBt (0.23 g, 1.69 mmol) in 22 mL of anhydrous THF was added 1.18 mL of triethylamine and stirred for 10 min at rt under an argon atmosphere. N1,N1-dimethylethane-1,2-diamine (0.16 g, 1.86 mmol) was added into above mixture and the reaction mixture was heated at reflux for 14 h under an argon atmosphere. Product was purified by a silica gel column using methylene chloride and methanol (9:1 v/v) as eluent to afford 0.44 g (90%) of the designed compound as yellow solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (s, ArH), 8.12 (br s, 2H, NH2), 3.64 (t, J=6.5 Hz, 2H, CH2), 2.57 (s, 3H, CH3), 2.45 (t, J=6.5 Hz, 2H, CH2), 2.15 (S, 6H, 2×CH3); Mass (ESI, positive) m/z 293.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 14 h under an argon atmosphere
  3. customProduct was purified by a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06e49f72f8c24786a5c1f870fae0f32c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273055B2

Notizen zur Reaktion

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