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1-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine → HCID 86731168, Verbindung

HRID 920675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 920675
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:7]=[CH:8][C:9]2[NH:14][CH:13]=[C:12]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([O:21][Si:22]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:24])[CH3:23])[CH2:17][CH2:16]3)[C:10]=2[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].I[C:30]1[CH:42]=[CH:41][C:33]([CH2:34][N:35]2[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]2)=[CH:32][CH:31]=1.CNC1CCCCC1NC>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.[Cu]I>[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:7]=[CH:8][C:9]2[N:14]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH2:34][N:35]4[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]4)=[CH:41][CH:42]=3)[CH:13]=[C:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([O:21][Si:22]([C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[C:10]=2[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 5510741-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamineHCID 27955004-(4-Iodobenzyl)morpholineHCID 86731169HCID 86731169, Verbindung

Produkt 1

HCID 86731168HCID 86731168, VerbindungAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
195 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-butyl-7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine (59 mg, 0.14653 mmol) and 4-iodobenzyl morpholine (67 mg, 0.22 mmol) in NMP (1 mL) was added CuI (3 mg, 0.022 mmol) and N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (2 mg, 0.044 mmol). The reaction mixture was stirred under microwave irradiation at 195° C. for 30 min. Then the reaction was diluted with EtOAc. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by ISCO to provide the desired product (85 mg, 99%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (s, 1H), 7.36 (d, J=8 Hz, 2H), 7.25 (d, J=8 Hz, 2H), 7.17 (s, 1H), 4.86 (s, 1H), 3.71-3.52 (m, 4H), 3.44-3.38 (m, 4H), 3.32-3.17 (m, 1H), 2.81-2.71 (m, 2H), 2.45-2.33 (m, 4H), 2.15-2.04 (m, 2H), 1.96-1.83 (m, 2H), 1.61-1.29 (m, 8H), 0.94-0.75 (m, 12H), 0.00 (s, 6H). MS m/z 578.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by ISCO

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5c9b00bbef540ff8fbda56cb39c9359
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273056B2

Notizen zur Reaktion

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