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Ammonia → HCID 77230828, Verbindung

HRID 921038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921038
P(Cl)(Cl)([Cl:3])=O.[C:6]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]2[C:19]=1[N:18]=[CH:17][NH:16][C:15]2=O)([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].N>C1(C)C=CC=CC=1.CN(C)C1C=CC=CC=1>[Cl:3][C:15]1[C:14]2[C:19](=[C:10]([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:18]=[CH:17][N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 136278287HCID 136278287, Verbindung

Produkt 1

HCID 77230828HCID 77230828, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 949N,N-DimethylanilineKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

18.6 ml (200 mmol) of phosphoryl chloride are added dropwise at room temperature to a suspension of 10.2 g (50 mmol) of 8-tert-butyl-4(3H)-quinazolinone in 100 ml of toluene. After addition of 5 drops of N,N-dimethylaniline, the reaction mixture is heated under reflux for 5 h. After cooling, the reaction mixture is diluted with 300 ml of toluene, poured onto 1000 g of ice and rendered alkaline (pH about 9) by addition of conc. ammonia solution. The organic phase is separated off, washed once with 300 ml of sat. sodium chloride solution, dried over magnesium sulfat e, and the toluene is removed in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (n-heptane:ethyl acetate 3:1 v:v). Yield: 9.3 g (42 mmol), 84%. Purity: >95% according to 1H-NMR.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 5 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. customThe organic phase is separated off
  5. washwashed once with 300 ml of sat. sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over magnesium sulfat e
  7. customthe toluene is removed in vacuo
  8. customThe residue is chromatographed on silica gel (n-heptane:ethyl acetate 3:1 v:v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f31949a0913843b58d7b5ba35f99528f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273080B2

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