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Hydrochloric Acid → (R)-4-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexyl)oxy)-4-methylpiperidine

HRID 921162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921162
[Si:1]([O:18][C@H:19]([CH3:39])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1([CH3:38])[CH2:30][CH2:29][N:28](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:27][CH2:26]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1>[Si:1]([O:18][C@H:19]([CH3:39])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1([CH3:38])[CH2:26][CH2:27][NH:28][CH2:29][CH2:30]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16])([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 123285187(R)-tert-butyl 4-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexyl)oxy)-4-methylpiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 123395765(R)-4-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexyl)oxy)-4-methylpiperidineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-tert-butyl 4-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexyl)oxy)-4-methylpiperidine-1-carboxylate (8.2 g, 14.81 mmol) and 4M HCl (22.21 mL, 89 mmol) in dioxane in 1,4-Dioxane (5 mL) was stirred at room temp for 2 h. Mixture was then concentrated, diluted with ethyl acetate (100 mL), washed with 1N NaOH, dried (Na2SO4), filtered and concentrated to afford (R)-4-((5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexyl)oxy)-4-methylpiperidine (6.35 g, 14.00 mmol, 95% yield) as viscous oil. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.72-7.65 (m, 4H), 7.47-7.34 (m, 6H), 3.87 (sxt, J=5.9 Hz, 1H), 3.24 (t, J=6.4 Hz, 2H), 2.94-2.86 (m, 2H), 2.77-2.69 (m, 2H), 1.74-1.68 (m, 4H), 1.48-1.32 (m, 6H), 1.14 (s, 3H), 1.10-1.05 (m, 12H). LCMS (M+H)=454.2.

Aufarbeitung

  1. concentrationMixture was then concentrated
  2. additiondiluted with ethyl acetate (100 mL)
  3. washwashed with 1N NaOH
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e7595b26208424095bed68496c2c3e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273067B2

Notizen zur Reaktion

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