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Triphenylphosphine → (2-(Benzyloxy)-4,5-difluorophenethyl)triphenylphosphonium iodide salt

HRID 921186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921186
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[C:12]([F:16])=[CH:11][C:10]=1[CH2:17][CH2:18][I:19])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([P:26]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:22][CH:21]=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[I-:19].[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([F:15])[C:12]([F:16])=[CH:11][C:10]=1[CH2:17][CH2:18][P+:26]([C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[C:23]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:25][CH:24]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 1183070221-(Benzyloxy)-4,5-difluoro-2-(2-iodoethyl)benzene

Produkt 1

HCID 118307148(2-(Benzyloxy)-4,5-difluorophenethyl)triphenylphosphonium iodide saltAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(benzyloxy)-4,5-difluoro-2-(2-iodoethyl)benzene (630 mg, 1.684 mmol) in xylene (10 mL) was added Ph3P (883 mg, 3.37 mmol) and the mixture was heated at 140° C. for 16 h. The mixture was cooled to rt (The product solidified). Solids were then filtered off and washed with ether and hexane, dried under high vacuum to afford (2-(benzyloxy)-4,5-difluorophenethyl)triphenylphosphonium iodide salt (850 mg, 1.336 mmol, 79% yield) as white solid. 1H NMR (500 MHz, CDCl3)) δ 7.87-7.61 (m, 15H), 7.44-7.33 (m, 6H), 6.74 (dd, J=11.6, 6.4 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 3.94-3.83 (m, 2H), 3.06-2.91 (m, 2H). LCMS (M+H)=510.4.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to rt (The product
  2. filtrationSolids were then filtered off
  3. washwashed with ether and hexane
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e94292513c5043a280e99d5fbde5b33a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273067B2

Notizen zur Reaktion

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