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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → 6-chloro-N3-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N5-phenyl-1,2,4-triazine-3,5-diamine

HRID 921440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921440
Cl[C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([Cl:15])=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:7]=1.[CH3:16][P:17]([C:20]1[CH:26]=[CH:25][C:23]([NH2:24])=[C:22]([O:27][CH3:28])[CH:21]=1)([CH3:19])=[O:18].C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>CC(O)C.ClCCl>[Cl:15][C:5]1[N:4]=[N:3][C:2]([NH:24][C:23]2[CH:25]=[CH:26][C:20]([P:17]([CH3:16])([CH3:19])=[O:18])=[CH:21][C:22]=2[O:27][CH3:28])=[N:7][C:6]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 130554593,6-dichloro-N-phenyl-1,2,4-triazin-5-amineHCID 67052699(4-Amino-3-methoxyphenyl)dimethylphosphine oxide

Produkt 1

HCID 866688216-chloro-N3-[4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyphenyl]-N5-phenyl-1,2,4-triazine-3,5-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,6-dichloro-N-phenyl-1,2,4-triazin-5-amine (1 mmol), 4-(dimethylphosphoryl)-2-methoxyaniline (1 mmol) and camphorsulfonic acid (0.7 equiv.), is refluxed for 20-48 h in 2-propanol. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature, dissolved in dichloromethane and washed with an aqueous solution of Na2CO3. The dichloromethane extract is dried over MgSO4 and evaporated. The crude product is purified by Prep-HPLC.

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous solution of Na2CO3
  2. extractionThe dichloromethane extract
  3. dry with materialis dried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is purified by Prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13190531317d431c812d5a194c8ea022
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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