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Trifluoroacetic acid → 1-[1-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)piperidin-4-yl]-4-methyl-1,4-azaphosphinane 4-oxide

HRID 921471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921471
[CH3:1][P:2]1(=[O:21])[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](OC(C)(C)C)=O)[CH2:10][CH2:9]2)[CH2:4][CH2:3]1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].FC1[CH:37]=[CH:38][C:39]([N+:44]([O-:46])=[O:45])=[C:40]([O:42][CH3:43])[CH:41]=1>C(Cl)Cl>[CH3:43][O:42][C:40]1[CH:41]=[C:14]([N:11]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([N:5]3[CH2:4][CH2:3][P:2](=[O:21])([CH3:1])[CH2:7][CH2:6]3)[CH2:13][CH2:12]2)[CH:37]=[CH:38][C:39]=1[N+:44]([O-:46])=[O:45]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27792505-Fluoro-2-nitroanisoleHCID 67052687Tert-butyl 4-(4-methyl-4-oxido-1,4-azaphosphinan-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 681570431-[1-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)piperidin-4-yl]-4-methyl-1,4-azaphosphinane 4-oxideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of tert-butyl 4-(4-methyl-4-oxido-1,4-azaphosphinan-1-yl)piperidine-1-carboxylate (178 mg, 0.563 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was added trifluoroacetic acid (0.5 mL). After 20 min, the solution was concentrated and the resulting residue was redissolved in DMF (2 mL). Potassium carbonate (160 mg, 1.16 mmol) was added portionwise to the stirring solution followed by 5-fluoro-2-nitroanisole (158 mg, 0.930 mmol). The reaction mixture was heated to 50° C. After 2 h, the reaction mixture was concentrated and the residue was purified by silica gel chromatography (0-10% 7N ammonia in methanol:dichloromethane) to afford the compound as a bright yellow solid (176 mg, 86% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. dissolutionthe resulting residue was redissolved in DMF (2 mL)
  3. waitAfter 2 h
  4. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (0-10% 7N ammonia in methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c23a248ecb454edd897d07df67ca7747
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273077B2

Notizen zur Reaktion

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