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Trifluoroacetic acid → HCID 86708651, Verbindung

HRID 921766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921766
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(OC([NH:15][C:16]1[C:17]([Cl:38])=[C:18]([CH:33]=[C:34]([C:36]#[N:37])[CH:35]=1)[CH2:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:22][CH2:21]1)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:15][C:16]1[CH:35]=[C:34]([CH:33]=[C:18]([CH2:19][N:20]2[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]2)[C:17]=1[Cl:38])[C:36]#[N:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86708652HCID 86708652, Verbindung

Produkt 1

HCID 86708651HCID 86708651, VerbindungAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (1.0 mL) was added to a solution of tert-butyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-chloro-5-cyanobenzyl)piperazine-1-carboxylate (59 mg, 0.13 mmol) in DCM (1.0 mL) at room temperature. After 1 hr, the solvent was removed and the residue was dissolved in MeOH and applied onto an SCX column. This was washed with MeOH and the product was eluted with 2N NH3 in MeOH to give 3-amino-4-chloro-5-(piperazin-1-ylmethyl)benzonitrile (22 mg) as oil.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in MeOH
  3. washThis was washed with MeOH
  4. washthe product was eluted with 2N NH3 in MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9e9b1d06e91434281e5a622c6fead72
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

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