StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

(Diethylamino)sulfur trifluoride → HCID 118253466, Verbindung

HRID 921892
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921892
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:9]1[C:10]([Cl:29])=[C:11]([C:17]2(O)[CH2:20][N:19]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:18]2)[CH:12]=[C:13]([C:15]#[N:16])[CH:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(S(F)(F)[F:45])CC)C>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:9]1[C:10]([Cl:29])=[C:11]([C:17]2([F:45])[CH2:20][N:19]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:18]2)[CH:12]=[C:13]([C:15]#[N:16])[CH:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 89922436Tert-butyl 3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 118253466HCID 118253466, VerbindungAusbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate (408 mg, 0.75 mmol) in dry CH2Cl2 (12 mL) at −78° C. under nitrogen was added diethylaminosulfur trifluoride (153 μL, 0.90 mmol). The mixture was allowed to warm to 0° C. over 4 h and quenched by adding 1M aqueous NaOH at −5° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water, brine, and dried over sodium sulfate. Solvent was removed. The residue was purified by ISCO column (12 g) chromatography, eluting with hexane containing 0 to 40% EtOAc to afford tert-butyl 3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)-2-chloro-5-cyanophenyl)-3-fluoroazetidine-1-carboxylate (321 mg).

Aufarbeitung

  1. customquenched
  2. additionby adding 1M aqueous NaOH at −5° C
  3. additionThe reaction mixture was diluted with EtOAc
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customSolvent was removed
  7. customThe residue was purified by ISCO column (12 g) chromatography
  8. washeluting with hexane containing 0 to 40% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe18b8e4cdcf4853bd8bb5a595d31722
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion