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Tributylphosphine → benzyl 3-cyano-3-[4-[[4-[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylethoxy]phenyl]methoxy]phenyl]propanoate

HRID 922255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922255
[CH3:1][O:2][N:3]=[C:4]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:9][CH:8]=1.[C:21]([CH:23]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](O)=[CH:37][CH:36]=1)[CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])#[N:22].C(P(CCCC)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[C:21]([CH:23]([C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]([O:14][CH2:13][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][CH2:5]/[C:4](=[N:3]\[O:2][CH3:1])/[C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][CH:9]=2)=[CH:39][CH:40]=1)[CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)=[O:26])#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13831TributylphosphineHCID 66685080Benzyl 3-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propanoateHCID 866957602-(4-Hydroxymethyl-phenoxy)-1-phenyl-ethanone O-methyl-oxime

Produkt 1

HCID 89790490benzyl 3-cyano-3-[4-[[4-[(2Z)-2-methoxyimino-2-phenylethoxy]phenyl]methoxy]phenyl]propanoateAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 mL RB flask fitted with magnetic stirrer was charged Toluene (20 mL). To the stirred solvent was added 2-(4-Hydroxymethyl-phenoxy)-1-phenyl-ethanone O-methyl-oxime (0.039 g, 0.14 mmol) and benzyl 3-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate (0.04 g, 0.14 mmol) at 0° C. for 5 min. Then added tributylphosphine (0.043 g, 0.2 mmol) stirred at 0° C. for 15 min, was added 1,1′aza(dicarbonyl)dipiperidine (0.054 g, 0.2 mmol), this resulting mass stirred at RT for 16 h. The solvent removed, the residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer washed with water and brine solution and dried by anhydrous sodium sulphate to and evaporated, purified by 100-200 silica column using pet-ether and ethylacetate. The product obtained as a colourless oily liquid (0.06 g, 79.00%)

Aufarbeitung

  1. customTo a 50 mL RB flask fitted with magnetic stirrer
  2. customThe solvent removed
  3. extractionthe residue was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer washed with water and brine solution
  5. dry with materialdried by anhydrous sodium sulphate to and
  6. customevaporated
  7. custompurified by 100-200 silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f1e2ed957fc4f5681a8a9cfabe49e28
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278915B2

Notizen zur Reaktion

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