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Ethyl Acetate → Benzenepropanoic acid, 2,4-dihydroxy-, ethyl ester

HRID 922279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922279
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15]CC2C=CC=CC=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1/[CH:23]=[CH:24]/[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[OH-].[Pd+2].[OH-].CO>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([OH:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:23][CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10548316HCID 10548316, Verbindung

Produkt 1

HCID 44423246Benzenepropanoic acid, 2,4-dihydroxy-, ethyl esterAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 500 mL parr shaker flask was charged with ethyl (2E)-3-[2,4-bis(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoate (2.3 g, 5.92 mmol), ethyl acetate (10 mL) and methanol (10 mL). To the reaction mixture was added palladium hydroxide (20%) and kept for hydrogenation at 50 psi for 2 h. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered through celite, washed thoroughly with ethyl acetate (25 mL) and concentrated to distill off the solvent. The product was obtained as brown solid (1.2 g, yield: 96.8%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  3. washwashed thoroughly with ethyl acetate (25 mL)
  4. concentrationconcentrated
  5. distillationto distill off the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a0f0dc061cc4e21915f5f287e8239f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278915B2

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