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Phthalimide → (S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 922696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922696
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:11])[CH2:9]O)=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1(=[O:22])[NH:16][C:15](=[O:17])[C:14]2=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:13]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:11])[CH2:9][N:16]2[C:12](=[O:22])[C:13]3[C:14](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:15]2=[O:17])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 12969931(S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 67453498(S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol (824 mg, 5.35 mmol, 1.0 equiv), phthalimide (0.824 g, 5.6 mmol, 1.05 equiv), and triphenyl phosphine (2.11 g, 8.03 mmol, 1.5 equiv) in dry THF (18 mL) was added dropwise diethyl azadicarboxylate (DEAD) (3.65 mL, 15% in toluene, 8.03 mmol, 1.5 equiv). The reaction mixture was stirred over 72 h and then concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (15-25% EtOAc/Hexanes) provided the title compound (0.9 g, 59%) which was characterized by 1H NMR.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification by silica gel chromatography (15-25% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8abe16427da145c3aa720ac140e06a44
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278962B2

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