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Hydrazine → (2S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-amine

HRID 922697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922697
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:21])[CH2:9][N:10]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)=[CH:4][CH:3]=1.NN>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]([CH3:21])[CH2:9][NH2:10])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 67453498(S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 28267524(2S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-amineAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a room-temperature solution of (S)-2-(2-(4-fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione (900 mg, 3.2 mmol, 1.0 equiv) in toluene (14 mL) was added hydrazine (1.4 mL, 45 mmol, 14 equiv) by syringe. The resulting mixture was heated to 80° C. for 30 minutes and then cooled to room temperature. The resulting solution was decanted from the solid in the reaction mixture, and the solid was washed with additional toluene. The combined organic layers were concentrated in vacuo to provide the title compound (491 mg, 99%), which was used without further purification. m/z=154.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe resulting solution was decanted from the solid in the reaction mixture
  3. washthe solid was washed with additional toluene
  4. concentrationThe combined organic layers were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c830a77e07d041a5b1b419899799c294
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278962B2

Notizen zur Reaktion

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