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Cesium carbonate → 4-(4-Fluorophenyl)-7-[(3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]quinoline-2-carbonitrile

HRID 922753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922753
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:22][N:23]1[CH2:27][C:26](=[O:28])[NH:25][C:24]1=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[F:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:7]2[C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]([CH2:2][N:25]4[C:26](=[O:28])[CH2:27][N:23]([CH3:22])[C:24]4=[O:29])=[CH:4][CH:5]=3)[N:10]=[C:9]([C:13]#[N:14])[CH:8]=2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 692171-MethylhydantoinHCID 194270117-(Bromomethyl)-4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 715655234-(4-Fluorophenyl)-7-[(3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]quinoline-2-carbonitrileAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-(Bromomethyl)-4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carbonitrile (2-1, 50.0 mg, 0.147 mmol, 1.0 equiv.), 1-methylimidazolidine-2,4-dione (18.4 mg, 0.161 mmol, 1.1 equiv.) and cesium carbonate (95.0 mg, 0.293 mmol, 2.0 equiv.) were combined into 1.0 ml of DMF. The resulting mixture was stirred at ambient temperature for 16 hours. The solid was filtered and the filtrate was purified by reverse phase HPLC (H2O/CH3CN gradient w/0.1% TFA modifier) to afford 4-(4-fluorophenyl)-7-[(3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]quinoline-2-carbonitrile (2-2, 48.0 mg, 87.0%) as a colorless solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.205 (d, J=1.09 Hz, 1H); 7.941 (d, J=8.79 Hz, 1H); 7.681 (dd, J1=8.79 Hz, JZ=1.83 Hz, 1H); 7.647 (s, 1H); 7.454-7.503 (m, 2H); 7.251-7.309 (m, 2H); 4.935 (s, 2H); 4.049 (s, 2H); 3.057 (s, 3H). LRMS m/z (M+H)+ 375.1 found, 375.1 required.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. customthe filtrate was purified by reverse phase HPLC (H2O/CH3CN gradient w/0.1% TFA modifier)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6aef84e3013743639783b7e99ccb234d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278960B2

Notizen zur Reaktion

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