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Imidazole → 4-(2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-trityl-1H-imidazole

HRID 923244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923244
[C:1]([N:20]1[CH:24]=[C:23]([CH2:25][CH2:26][OH:27])[N:22]=[CH:21]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:33](Cl)([C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])([CH3:35])[CH3:34]>C(Cl)Cl>[Si:33]([O:27][CH2:26][CH2:25][C:23]1[N:22]=[CH:21][N:20]([C:1]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:24]=1)([C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])([CH3:35])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 106894902-(1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 668853594-(2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-trityl-1H-imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)ethanol (20 g, 56.5 mmol) is dissolved in CH2Cl2 (500 mL). To this is added imidazole (11.5 g, 169 mmol) and tert-butyldimethylsilylchloride (10.2 g, 67.8 mmol). The solution is stirred at room temperature until LCMS indicated the reaction is complete. The solution is partitioned between CH2Cl2 and aqueous saturated NaHCO3. The organic layer is washed further with aqueous saturated NaHCO3 and brine.

Aufarbeitung

  1. customThe solution is partitioned between CH2Cl2 and aqueous saturated NaHCO3
  2. washThe organic layer is washed further with aqueous saturated NaHCO3 and brine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3937c13eb5864d1cac28b286c94c1b35
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278969B2

Notizen zur Reaktion

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