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Trifluoroacetic acid → 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acid

HRID 923556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923556
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:57]=[CH:56][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:48][C:49]([O:51]C(C)(C)C)=[O:50])[C:24](=[O:47])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:46])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][C:35]=4[C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[CH:27][N:26]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[C:24](=[O:47])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:46])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][C:35]=4[C:42]([F:43])([F:44])[F:45])=[CH:27][N:26]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[O:14])=[CH:56][CH:57]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1176896824-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-(2-(4-methoxy-2 (trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

Produkt 1

HCID 892530462-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 8: To a stirred solution of 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-(2-(4-methoxy-2 (trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-16 (18 mg, 0.02 mmol) in DCM (1 mL) was added a solution of TFA (0.1 mL) and DCM (0.2 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 h. The solvent was evaporated under high vacuum to give 12 mg (75%) of 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acid 298 as a white solid. LCMS-ESI (m/z) calculated for C39H40F3N3O8: 736; no m/z observed, tR=11.36 min (Method 2). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 12.65 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 8.72 (dd, J=11.1, 2.1 Hz, 1H), 8.19-8.09 (m, 1H), 8.09-7.97 (m, 2H), 7.71 (dd, J=28.2, 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=16.8, 8.3 Hz, 3H), 7.27-7.15 (m, 4H), 7.10 (d, J=8.9 Hz, 2H), 4.75 (d, J=23.0 Hz, 2H), 4.30 (s, 1H), 4.08 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.97 (s, 1H), 3.89 (s, 2H), 3.82 (d, J=2.0 Hz, 3H), 1.73 (dd, J=14.5, 6.6 Hz, 2H), 1.50-1.15 (m, 8H), 0.87 (t, J=6.9 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe solvent was evaporated under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7db9df29a0f440c9e7c07572e20ac6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278910B2

Notizen zur Reaktion

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