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N-methyl-2-pyrrolidone → 2-(2-ethylsulfanylphenyl)-3-methyl-6-pentafluoroethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 923754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923754
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:10]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[S:17][CH2:18][CH3:19])[N:8]([CH3:20])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.CN1C(=O)CCC1.[F:28][C:29]([F:37])([F:36])[C:30]([F:35])([F:34])C([O-])=O.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>[Cu](I)I.C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:18]([S:17][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[C:9]1[N:8]([CH3:20])[C:5]2=[N:6][CH:7]=[C:2]([C:30]([F:35])([F:34])[C:29]([F:37])([F:36])[F:28])[CH:3]=[C:4]2[N:10]=1)[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733305Sodium pentafluoropropionateHCID 679820336-bromo-2-(2-ethylsulfanylphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 867082092-(2-ethylsulfanylphenyl)-3-methyl-6-pentafluoroethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridineAusbeute 7,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-2-(2-ethylsulfanylphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (500 mg), NMP (24 ml), xylene (10 ml), copper iodide (1.1 g), and sodium pentafluoropropionate (1.1 g) was heated to 170° C., and stirred with heating for 3 days. Into the reaction mixture cooled to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured, and extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give 43 mg of 2-(2-ethylsulfanylphenyl)-3-methyl-6-pentafluoroethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine hereinafter referred to as Present Compound 55).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating for 3 days
  2. temperatureInto the reaction mixture cooled to room temperature
  3. extractionextracted with tert-butyl methyl ether
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9020a38ea2934b76a14712cc63325839
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278983B2

Notizen zur Reaktion

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